ਸਾਇਮਨ ਦੇ ਸਿੰਗਲ ਕਰੀਅਰ ਵਿੱਚ ਇੱਕ ਮੁੱਖ ਚੁਣੌਤੀ ਇਹ ਸੀ ਕਿ ਉਹ ਸਿਰਫ਼ ਆਪਣੇ ਆਪ 'ਤੇ ਨਿਰਭਰ ਸਨ। ਪਰ ਉਹ ਆਪਣੇ ਗੀਤਾਂ 'ਚ ਬੇਹਤਰੀਨ ਸੰਗੀਤਕਾਰਾਂ ਨੂੰ ਸ਼ਾਮਲ ਕਰਕੇ ਆਪਣੇ ਗੀਤਾਂ ਨੂੰ ਖਾਸ ਬਣਾਉਂਦੇ ਸਨ। ਹਰ ਚੋਟੀ ਦੇ ਮਿਊਜ਼ੀਸ਼ੀਅਨ ਦੀ ਭੂਮਿਕਾ ਉਸ ਦੇ ਰਿਕਾਰਡ ਵਿੱਚ ਵੱਡੀ ਅਹਿਮ ਸੀ, ਜਿਸ ਨਾਲ ਉਹ ਤੁਹਾਡੇ ਦਿਲ ਨੂੰ ਛੂਹਣ ਵਾਲਾ ਸੰਗੀਤ ਤਿਆਰ ਕਰ ਪਾਉਂਦੇ।
1970 ਦੇ ਦਹਾਕੇ ਵਿਚ ਸਾਇਮਨ ਨੇ ਸੰਗੀਤ ਦੇ ਨਵੇਂ ਸਟਾਈਲਾਂ ਨੂੰ ਅਪਣਾਉਣਾ ਸ਼ੁਰੂ ਕੀਤਾ। ਉਸ ਵੇਲੇ ਉਹ ਪ੍ਰੋਗਰੈਸੀਵ ਰੌਕ ਜਾਂ ਪੰਕ ਸੰਗੀਤ ਵਾਲੇ ਵਿਚਾਰਾਂ ਤੋਂ ਦੂਰ ਰਹਿ ਕੇ ਵੱਖ-ਵੱਖ ਜ਼ਾਨਰ 'ਚ ਆਪਣੇ ਆਪ ਨੂੰ ਪਰਖਦਾ ਰਹਿਆ। ਉਸ ਨੇ ਸਟਿੰਗ ਵਰਗੇ ਕਈ ਪ੍ਰਮੁੱਖ ਸੰਗੀਤਕਾਰਾਂ ਨਾਲ ਕੰਮ ਕੀਤਾ, ਪਰ ਸ਼ੁਰੂਆਤੀ ਸਮੇਂ ਵਿੱਚ ਸਟਿੰਗ ਦੀ ਸੰਗੀਤਕ ਸ਼ੈਲੀ ਸਾਇਮਨ ਨੂੰ ਪੂਰੀ ਤਰ੍ਹਾਂ ਮਨਮੁਟਾਵਣ ਵਾਲੀ ਨਹੀਂ ਲੱਗੀ।
ਤਰਤੀਬਨ ਉਸਨੇ ਕਿਹਾ ਕਿ ਸਟਿੰਗ ਦੇ ਕਈ ਗੀਤ ਬਹੁਤ ਜ਼ਿਆਦਾ ਫੈਸ਼ਨ ਅਤੇ ਬਾਹਰੀ ਦਿਖਾਵੇ 'ਚ ਫਸੇ ਹੋਏ ਲੱਗਦੇ ਹਨ। ਪਰ ਵਕਤ ਦੇ ਨਾਲ ਸਟਿੰਗ ਨੇ ਆਪਣੇ ਸੰਗੀਤ ਨੂੰ ਨਵੇਂ ਆਕਾਰ ਦਿੱਤੇ ਅਤੇ ਸਾਇਮਨ ਵੀ ਹੁਣ ਸਿਰਫ਼ ਗੀਤਾਂ ਦੀ ਅਸਲਿ ਯਾਦ 'ਤੇ ਧਿਆਨ ਦਿੰਦਾ ਹੈ। ਉਹ ਜਾਣਦਾ ਹੈ ਕਿ ਸਟਿੰਗ ਦੀ ਪਹੁੰਚ ਦੇ ਬਿਨਾਂ 'ਐਵਰੀ ਬ੍ਰੇਥ ਯੂ ਟੇਕ' ਵਰਗਾ ਗੀਤ ਬਣਾਉਣਾ ਮੁਸ਼ਕਲ ਹੁੰਦਾ। ਇਸ ਤਰ੍ਹਾਂ ਸਾਇਮਨ ਅਤੇ ਸਟਿੰਗ ਨੇ ਇੱਕ ਦੂਜੇ ਦੇ ਸੰਗੀਤਕ ਯੋਗਦਾਨਾਂ ਨੂੰ ਕਦਰ ਦਿੱਤੀ ਹੈ।